El primer partido que disputó el cuadro aviador contra un rival brasileño en la Libertadores fue precisamente ante Palmeiras, en 1971. Fue el único encuentro que ganó en todo el historial de los rojos con equipos de ese país. Ese año los aviadores vencieron por la mínima diferencia al plantel verde con gol de Milton Joana, el 5 de abril. Nueve días después recibió a Sao Paulo, pero la victoria fue para el tricolor (1-0) con gol de Terto.
En 1981 volvió un equipo de Brasil a enfrentar a Wilstermann, esta vez por la segunda fase del torneo que clasificaba a un finalista, por lo que también se cuenta como si fuera una semifinal, pese a que era una fase en la que estaban seis equipos divididos en dos grupos.
El plantel aviador jugó con Flamengo y cayó 2-1, el tanto de los cochabambinos fue anotado por René Melgar. Al final del torneo, el equipo brasileño fue campeón con Zico como principal figura.
En octavos de final de 1999 fue la última vez que el cuadro rojo sumó un punto con un rival brasileño, fue ante Corinthians con el que igualó 1-1, con tanto de Sergio Joao y Marcelinho Carioca para el Timao. Si bien el empate fue un buen resultado, a Wilster no le alcanzó para conseguir el pase a la siguiente instancia, luego de que en Brasil perdiera 5-2. En los dos últimos encuentros que disputó por la Copa Libertadores tuvo resultados negativos. En 2004 contra Santos los aviadores perdieron 3-2, los tantos para los ganadores fueron de Basilio, en dos ocasiones, y Alex, mientras que para Wilstermann anotaron el exseleccionado brasileño, Tulio y el colombiano Vladimir Marín.
La última vez que un equipo brasileño pisó el estadio Félix Capriles fue en 2011, cuando Internacional ganó al equipo rojo por 4-1 con goles de Leandro Damiao, Ze Roberto, Kléber y Juan Brown en contra, el mismo Brown abrió el marcador para los nacionales, ese año Wilstermann tenía un equipo plagado de jugadores extranjeros, gracias a un acuerdo al que llegó la dirigencia aviadora con la empresa Trafficc de Brasil que armó un plantel para disputar este certamen, ya que los aviadores en ese momento se encontraban en la segunda división del fútbol boliviano.
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